Di kolej, Chen ialah pelatih untuk majalah fesyen Harper's Bazaar. Pada tahun 2000, beliau cuba mencari kerja dalam majalah fesyen, tetapi pada masa itu banyak majalah yang diisytiharkan muflis kerana kemelesetan, maka beliau tidak dapat mencari pekerjaan. Pada tahun 2001, beliau bekerja untuk sebuah firma undang-undang selama sembilan bulan dan kemudian berhenti. Beliau kemudian mula mencari kerja untuk majalah fesyen sekali lagi. Setahun selepas itu, beliau mendapat pekerjaan sebagai pembantu gaya fesyen untuk majalah Lucky dari seseorang yang dikenalinya ketika beliau masih sebagai seorang pelatih di Harper's Bazaar.[8]

Beliau kemudian ditawarkan untuk bekerja dengan Carlyne Cerf de Dudzeele di jabatan kecantikan dan fesyen untuk Elle.[9] Semasa bekerja di sini, Chen menyedari bahawa beliau lebih berminat dengan bahagian penerbitan yang bekerja sebagai pereka fesyen. Beliau kemudian meninggalkan Elle pada tahun 2005 untuk menyertai Teen Vogue. Amy Astley, ketua pengarang Teen Vouge pada masa itu, meminta Chen untuk menjadi penyunting untuk jabatan kecantikan. Chen bekerja untuk Teen Vogue sehingga 2012. Semasa bekerja dengan Teen Vogue, beliau berpeluang bekerja dengan Pat McGrath dan Guido Palau.[8]

Dari 2012 hingga 2013, beliai memutuskan untuk menjadi penulis kerana suaminya mempunyai projek Los Angeles. Beliau kemudian menulis artikel untuk Vogue Amerika Syarikat, Vogue China, Wall Street Journal, The New York Times, dan Net-A-Porter.[10] Beliau juga bekerja sebagai perunding di majalah Lucky, bekerja sama dengan pengarah artistik Vogue Amerika Syarikat, Anna Wintour. Wintour kemudian memintanya untuk menjadi ketua pengarang untuk Lucky pada 2013. Di Lucky, Chen ialah ketua pengarang termuda dalam sejarah majalah di Amerika Syarikat.[11][12]

Pada tahun 2014, Chen menubuhkan bersama Lucky Group, sebuah kerja sama antara Condé Nast dan platform e-dagang, BeachMint, yang meletakkan Lucky sebagai platform e-dagang digital pertama oleh media cetak fesyen dengan kandungan digital. [9] Kemudian pada tahun 2015, beliqu memutuskan untuk meninggalkan Lucky untuk menghabiskan lebih banyak masa bersama keluarganya.[8]

Selepas itu, beliau menyertai Instagram, yang dimiliki oleh Facebook, membantu mengembangkan komuniti fesyen mereka untuk menceritakan kisah mereka dengan lebih baik. Salah satu tugasnya juga untuk membangunkan perkongsian antara Instagram dan jenama fesyen lain. Beliau juga telah melancarkan sejumlah ciri-ciri untuk mendorong fesyen e-dagang di Instagram.[13][14][15]

Chen juga seorang penulis buku dan telah menulis tiga buku kanak-kanak, semuanya diilustrasikan oleh Derek Desierto,[16][17] Juno Valentine and the Magical Shoes (2018), A Is for Awesome: 23 Iconic Women Who Changed the World (2019), dan Juno Valentine and the Fantastic Fashion Adventure (2019).[18]